蝋梅（ロウバイ）の種子から新しい作用機構をもつ不斉有機触媒を発見
―千葉大学天然物ライブラリーの活用と化学的応用―

　千葉大学大学院医学薬学府博士後期課程3年山西恭輔氏、同大学院薬学研究院原田慎吾講師および石川勇人教授らの研究グループは、1960年から本学薬学部に蓄積されてきた植物由来アルカロイド（注１)ライブラリーを活用し、医薬品合成などに重要な光学活性分子合成のための有機分子触媒（注２)を探索しました。その結果、日本で園芸品種として親しまれている蝋梅(図１)の種子に大量に含有されている天然有機化合物「カリカンチン(calycathine)」(図２)に、高い触媒活性があることを見出しました。さらに化学合成を駆使し、カリカンチンの触媒活性を高め、医薬品や農薬などの化学合成に有用なマイケル反応（注３)を立体的な特異性（不斉性）を持たせて進行させることに成功しました。
　カリカンチンは、抗けいれんや抗真菌、メラニン生成抑制活性などの効果があるとされ、医薬品候補として期待されています。特に、強力な中枢性の抗けいれん作用は注目されていますが、そのメカニズムについては研究段階にあります。本研究成果により、新しい作用機構を有する有機分子触媒が、植物由来天然物の中に存在しているということ、さらに、それらが医農薬などの化学合成に有用であることが示されました。今後の有機化学に新たな潮流が生まれることが期待されます。
　この研究成果は2024年9月18日に米化学雑誌Journal of the American Chemical Societyオンライン版にて公開されました。

注１）植物由来アルカロイド：植物に含有されている窒素原子を含む有機化合物。
注２）有機分子触媒：有機反応を触媒する、金属原子を含まない分子。主に炭素、窒素、酸素から成る。
注３）マイケル反応：共役した電子不足二重結合に炭素原子が1,4-付加する反応。